Во времена царствования Великого Князя Бориса Годунова была возведена Борисовская плотина. Образовался большой, протяжённый пруд, который назывался Цареборисовским. Некоторое время даже существовала паромная переправа, что вносило определённые неудобства. Тогда купцами было подано прошение царю Алексею Михайловичу на постройку серединной плотины, которая и была возведена. Плотину стали именовать Шипиловской по названию ближайшей деревни. По ней и была проложена дорога. Таким образом, единая водная система разделилась на два пруда.
Плотине уделяли внимание и часто подновляли. Первый раз, по высочайшему указу Екатерины II, работы по ремонту выполнял придворный архитектор Карл Бланк. Позже, в 1928 году, провела реконструкцию молодая советская власть. Последние грандиозные работы были сделаны градоначальником Москвы Юрием Михайловичем Лужковым в 2007 году. Также были начаты работы по реконструкции Борисовской плотины, но позже, к сожалению, прекращены.