В сентябре климат в Осташкове можно охарактеризовать как теплый. Средняя температура днём в сентябре 13 градусов тепла. В среднем в сентябре в Осташкове 14 дождливых, 10 пасмурных, 5 ясных и 1 день с переменной облачностью. Дожди преимущественно слабые. В сентябре, а также в апреле, октябре и ноябре Осташков cчитается местом, некомфортным для посещения.